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O jogo começa com Jimmy deitado no carro discutindo com sua mãe e com seu padrasto. A mãe de Jimmy quer colocá-lo num internato, enquanto ela vai passar uma longa lua de mel com seu 5º esposo. E ela escolheu Bullworth Academy, a escola mais louca de todo o país (por ser a única que aceitou Jimmy). Continuando a discussão, eles chegam a Bullworth Academy. A mãe de Jimmy deixa-o à frente da escola, onde ele é recebido pela secretária. Então ela diz a Jimmy para ir falar com o diretor, o Dr. Crabblesnitch. O doutor diz que Jimmy é um rapaz muito mau, o pior que ele já recebeu em sua escola até agora. Ele cita algumas coisas que Jimmy fez em outros internatos: Vandalismo, Linguagem imprópria, Graffiti, e Bullying. Logo depois dessa conversa, a secretária manda Jimmy vestir o uniforme da escola. Quando Jimmy chega ao dormitório masculino começa uma luta, que na verdade é um pequeno tutorial do jogo. Quando tiveres acabado com o rapaz que te atacou, chegará Hattrick, o professor de matemática corrupto da escola (como os policiais corruptos dos jogos da série GTA) fazendo-te parar com a luta. Entrando no dormitório, Jimmy conhece Gary, um rapaz muito inteligente (que por vezes mostra-se um pouco psicopata) e que pretende dominar a escola e as outras facções. Chegando ao seu quarto, Gary apresenta-te a Peter (ou apenas Pete). Depois de um tempo Gary trai Jimmy por que acha que Jimmy quer dominar a escola no lugar dele e inventa algumas mentiras para todos os chefes de facções começando por Russel chefe dos bullies (valentões), Gary fala para Russel que Jimmy xingou sua mãe e alguns animais de sua fazenda. Depois disso Gary continua a mentir para chefes de facções e por causa disso Jimmy continua se dando mal perdendo respeito com facções e se metendo em brigas.

Produtora:Rockstar Vancouver
Editora(s):Rockstar Games
Distribuidora:Take-Two Interactive
Motor:RenderWare(PlayStation 2)
Plataforma(s):PlayStation 2
PlayStation 3(PlayStation Network)
Conversões/
relançamentos     Windows
Wii
Xbox 360
Data(s) de lançamento:PS2: Estados Unidos 17 de Outubro de 2006
Europe 25 de Outubro de 2006
Gênero(s):Ação-aventura
Mundo:aberto
Modos de jogo:Single-player
Número de jogadores:1